Kiedy wybuchła pierwsza wojna światowa, nie sposób było sobie wyobrazić, aby amerykańscy żołnierze nie posiadali na wyposażeniu motocykli sygnowanych legendarną już dzisiaj marką Harley-Davidson. Co ciekawe, w trybie natychmiastowym powołana została nawet do życia szkoła, w której kształcono mechaników w zakresie, jak w szybki sposób naprawiać w tych motocyklach wszelakie awarie. Zresztą, tego rodzaju szkolenia postanowiono kontynuować również i po zakończeniu działań wojennych. Podczas pierwszej wojny zapotrzebowanie na te pojazdy było bardzo duże, więc – cóż tu ukrywać – firma na tym interesie całkiem nieźle zarobiła i musiała do tego stopnia zwiększyć liczbę produkowanych przez siebie motocykli, że w tej branży stała się wówczas numerem jeden na całym świecie. Pojazdy te trafiały wtedy już do niespełna siedemdziesięciu krajów – oczywiście, poza Stanami Zjednoczonymi. W wojsku jednoślady te także cieszyły się bardzo duża popularnością, albowiem znakomicie sprawdzały się w najtrudniejszych nawet warunkach. Jeżeli zaś chodzi o liczby, to przez cztery lata trwania pierwszej wojny amerykańska armia zamówiła niemalże dwadzieścia tysięcy egzemplarzy Harleyów. Po zakończeniu wojny dobra passa przedsiębiorstwa trwała nadal – co więcej, trwała dość długo, bo aż przez dziesięć lat. Na rynek trafiały modele – takie jak dla przykładu Flan Twin Sport – cieszące się ogromna popularnością. Poza tym sukcesywnie pracowano nad ich ulepszaniem. W roku tysiąc dziewięćset dwudziestym drugim firma zastosowała w swoich motocyklach silniki, których pojemność wynosiła ponad litr. Sześć lat później zastosowano w tych pojazdach kolejną – jak na ówczesne czasy – innowację, i to bardzo pożyteczną z punktu widzenia kierowcy, a mianowicie hamulec przedniego koła. W tamtym okresie do sprzedaży trafiły tak znane modele, jak chociażby B Racer oraz Peashooter. Początek lat trzydziestych minionego stulecia przyniósł słynny krach na giełdzie w Nowym Jorku, co zapoczątkowało w Stanach Zjednoczonych potężny kryzys gospodarczy. Odbił się on oczywiście również i na sytuacji przedsiębiorstwa – i to w bardzo dotkliwy sposób, albowiem produkcja spadła wtedy bardzo drastycznie. Nie mniej jednak firma nie zamierzała tak łatwo składać broni, wprowadzając na rynek nowe modele – EL 61 oraz Flathead. Trzy lata przed wybuchem drugiej wojny wprowadzono kolejny silnik, który również okazał się sukcesem. Pewien etap w historii przedsiębiorstwa zamknęła rok później śmierć Williama Davidsona. Dwa lata później wybuchła zaś druga wojna światowa.