Wybuch drugiej wojny światowej nie przełożyłby się w jakiś szczególny sposób na produkcję motocykli Harley-Davidson, gdyby nie jedna pewna bardzo istotna rzecz. Chodziło mianowicie o to, że armia amerykańska pragnęła posiadać stałego dostawce motocykli na swoje potrzeby. W tym celu zaczęła zatem przeprowadzać stosowne testy zarówno na powyżej wspominanych pojazdach, jak i na motocyklach marki Indian. Jak doskonale wiadomo, te dwa przedsiębiorstwa już od lat toczyły pomiędzy sobą zaciętą rywalizację. Tymczasem podpisanie kontraktu z armią oznaczało bardzo poważne zyski. Została zatem podjęta decyzja i zwycięsko z tej rywalizacji wyszły Harleye. Armia złożyła zamówienie na niemalże siedemset pięćdziesiąt modeli o nazwie WLA. Oczywiście, na potrzeby wojska trzeba było odpowiednio je zmodernizować i udoskonalić. Modyfikacje te dotyczyły bardzo wielu elementów konstrukcyjnych, między innymi podwozia oraz silnika. Dodatkowo pojazdy zostały wyposażone także w specjalne kabury, w których można było umieszczać pistolety maszynowe. Tył motocykla został przerobiony w taki sposób, aby bez problemu można było przewozić Harleyem radiostacje. Na przedzie z kolei została zamontowana specjalna lampa, którą to określano mianem blackout. Silniki były rzecz jasna osłonięte specjalnymi płytami pancernymi zapewniającymi im w ten sposób odpowiednią ochronę. Tak udoskonalony model okazał się prawdziwym strzałem w dziesiątkę. Generalnie rzecz biorąc, podczas wojny firma wyprodukowała na potrzeby armii niemalże osiemdziesiąt osiem tysięcy takich egzemplarzy. Robota szła pełną parą – do tego stopnia, że konieczne okazało się wprowadzenie trzyzmianowego systemu pracy. Za swoje zasługi w tak zwanej produkcji wojennej Harley-Davidson otrzymał nawet od amerykańskiego rządu nagrodę. Kiedy wojna się zakończyła, sporo powyższych motocykli zalegało w magazynach – trzeba było zatem coś z nimi zrobić. Każdy żołnierz amerykański, który odchodził do cywila, mógł stać się właścicielem takiego motocykla za jedyne dwadzieścia pięć dolarów. W ten sposób pozbyto się zapasów. W czasie wojny do seryjnej produkcji zostały także przez firmę wprowadzone czterobiegowe skrzynie biegów – bardzo szybko uzyskały one status standardów. Na trzy lata przed zakończeniem drugiej wojny światowej zmarł Walter Davidson, natomiast stanowisko prezesa przedsiębiorstwa objął po nim jego syn – William Herbert Davidson. Niedługo potem, bo zaledwie rok później, zmarł także William Harley. Tym samym kolejny etap w historii tej znanej firmy został zamknięty.